Em uma época em que a maioria das crianças está obcecada por brinquedos e birras, Kiefer O'Reilly, de 2 anos, mostrou muito mais interesse em ser uma das pessoas que viu na TV. Sua mãe, sendo a mulher sábia que é, conseguiu-o em trabalho de fundo com a idade de 3, colocando-o em um caminho para um futuro auspicioso que ninguém poderia prever.
Enquanto fazia o trabalho de fundo para o popular show de Hallmark / CBC "When Calls the Heart", Kiefer interpretou o filho de Jill Morrison, que retratava sua mãe grávida. Originalmente, ele não tinha linhas na cena, mas quando perguntado se ele estava à altura da tarefa, ele concordou imediatamente. A partir daquele momento, a carreira de Kiefer estava desligada.
Depois de realizar seu primeiro papel de apoio no filme "Floating Away", Hallmark viu que Kiefer podia lidar com grandes personagens de elenco e, assim, concedeu-lhe a primeira faixa de apoio profissional como Zach no filme Hallmark, October Kiss, em frente a Ashley Williams . Além disso, não demorou muito para que Hallmark aproveitasse seu talento ao encontrar um papel no que viria a ser um de seus filmes favoritos de todos os tempos, "All Yours", com Genea Charpentier, Nicollette Sheridan e Dan Payne. Memórias especiais neste filme incluem escalada com Dan Payne, canoagem e tiro nerf armas com o elenco e tripulação. O jovem Kiefer teve um tempo difícil envolvendo essa família de filmes em particular.
Não muito tempo depois desta experiência especial de cinema, Kiefer foi recompensado com um papel recorrente para DC no que se tornou um show imensamente popular, 'Legends of Tomorrow'. Ao gravar o personagem de Jonas (que foi criado por Mark Guggenheim), ele realmente teve que cuspir no rosto de Caspar Krump, que estava jogando Vandal Savage. Embora Kiefer estava hesitante em fazê-lo na primeira tomada, Caspar tem um rosto cheio de verdadeiro cuspir na segunda tomada!
Em seu papel mais dramático até à data, Kiefer foi escolhido como Burke Ramsey em "Who Killed JonBenét?" Jogando um personagem que se comporta irracionalmente foi um desafio dramático para qualquer ator de 9 anos de idade, mas Kiefer provou que ele tinha a resistência e capacidade de jogar Burke. Na verdade, ele estava tão em sintonia com esse personagem em camadas que quando ele notou que não havia nenhuma indicação no roteiro para Burke chorar no funeral de sua irmã, ele perguntou bravamente ao diretor sobre isso, eo diretor Jason LaPeyre concordou com Kiefer Instintos atuantes.
Além de seu trabalho na câmera, Kiefer trabalha no negócio da família. Seus pais possuem o Arcana Studio, uma movimentada casa de animação para a qual Kiefer fez os filmes 'Pixies' e 'Howard Lovecraft & The Frozen Kingdom' (como Howard ') junto de personalidades como Ron Perlman, Christopher Plummer e Jane Curtin.
Falando de sua família, Kiefer tem três irmãs (uma mais velha e duas gêmeas que são mais jovens), e toda a família está muito unida e de apoio, algo que o ajudou na busca de seus sonhos.
