O cantor / compositor Nathan J Kress fez sua estréia na carreira musical solo com um EP intitulado: It's Not Enough, produzido pelo vencedor do Grammy Trent Bell. Ele foi tocado e adicionado em rotação por mais de 200 estações de rádio FM nos EUA e no Canadá; tocou pesadamente em rádios universitárias e recebeu dúzias de licenças sincronizadas para tocar nas principais redes e programas, incluindo: ESPN, Fox, Fox Sports Network, em estádios universitários para jogos, shows na MTV (Rob Dydreks Ridiculousnous e Nitro Circus, The Real World, Regras de Estrada e Desafio), E! (Mantendo-se com os Kardashians), Nascar transmissões e eventos, Melhor tinta, Take (Kardashians), Bad Girls e muito mais.
Depois da faculdade, ele foi à estrada para o verão em um evento de ciclismo cross-country chamado The Journey of Hope, que arrecada fundos e conscientização para pessoas com deficiência. Ele fez a viagem com apenas duas semanas de antecedência, antes de partirem para substituir alguém que não podia ir, depois viajou mais de 4.700 milhas pelo país, de São Francisco a Washington D.C., de bicicleta, enquanto arrecadava dinheiro para a caridade.
Originalmente do centro-oeste (Kansas, Oklahoma e Texas), sua família se mudou com frequência e está espalhada pela Flórida, Kentucky e Califórnia, onde ainda moram. Sua mãe e seu avô são artistas, e o lado de seu pai da família era todo militar que remonta à Guerra Civil. Sua bisavó era um índio Cherokee de sangue puro, o bisavô era um imigrante da Holanda e também de descendentes de suecos, dinamarqueses, alemães, irlandeses, índios Sioux e Apache.
Ele começou a trabalhar quando tinha 8 anos ajudando seu pai em trabalhos de construção de telhados, limpando o chão de mercearias à noite, como jornaleiro, e quando toda a família trabalhava limpando uma planta elétrica à noite. Ele deixou a escola cedo para trabalhar em tempo integral depois que seu pai ficou incapacitado. Trabalhando em todos os tipos de trabalhos, incluindo construção, coberturas, construção de prédios de metal, como mecânico, salva-vidas, trabalhando em um centro de bem-estar, como garçom e vários outros biscates. Ele foi o primeiro em sua família a concluir o ensino superior em Administração pela Escola de Negócios da Universidade de Oklahoma em Administração e Sistemas de Informação, com menores em História e Música.
Ele diz que sua inspiração para começar a atuar veio assistindo e atuando em esquetes do Saturday Night Live quando criança, filmes, e assistindo Robin Williams fazendo improvisação em seus papéis e standup. Na faculdade, ele fez alguns filmes de estudantes que ele e seus amigos escreviam e filmavam para as aulas ou para diversão. Mais interessado em música do que em atuar na época, ele diz que nunca considerou seriamente tentar escrever algo que não fosse música ou trabalho na indústria cinematográfica.
Ele faz música em seus estilos e gêneros favoritos para formar uma mistura única de Indie Rock, Folk, Blues, Funk e Jazz. Suas bandas anteriores, onde ele tocava guitarra, tecladista, e era um cantor de apoio, incluiu um que gravou com e foi produzido por dois membros da banda Other Lives e também contou com um membro do Colourmusic na época naquele álbum. Seu primeiro EP intitulado: It's Not Enough foi gravado no Bell Labs em Norman OK e conta com performances dos vencedores do Grammy Trent Bell e Rob Martin do The Sugar Free Allstars na bateria.
