Nascido em Wisconsin rural, Josh começou a atuar aos cinco anos depois de uma busca de talentos nacionais ter conseguido um papel em um comercial para cachorros-cachorros Oscar Mayer. Ele atuou na escola e no teatro comunitário durante toda sua adolescência, ao mesmo tempo em que dirigia e atuava em pequenos filmes independentes.
Depois de se formar no ensino médio, Josh mudou-se para Chicago e começou a trabalhar lá profissionalmente, enquanto participava de aulas de teatro no Columbia College Chicago. Começou rapidamente a aterrar papéis principais nos teatros de Chicago including o Goodman, escritores, Northlight, íngreme, Griffin, Redtwist, e outro.
Em 2014 Josh começou a sua estreia na rede de televisão como um Co-Star em Chicago Fire (Episódio 212 'Out With a Bang ").
Recentemente começou a trabalhar como sub-ensaio de Daniel Radcliffe em "The Cripple of Inishmaan" na Broadway.