O ator neozelandês Issy Stewart, residente em Londres, começou sua carreira aos oito anos de idade, na produção da Butterfly Creek Theatre Troupe de "Seis personagens em busca de um autor", interpretando The Girl. Ela então se mudou rapidamente para a televisão, conseguindo papéis em alguns dos programas de TV mais populares da Nova Zelândia, "Sensing Murder" e "Double Lives", enquanto continuava no teatro em "Macbeth" como filha de Macduff (um filho no original) e Cecily Cardew em "A Importância de Ser Sério".
Durante todo esse tempo, ela foi treinada pela treinadora de atuação de renome internacional Miranda Harcourt, que treina atores como Nicole Kidman, Juliet Binoche, AnnaSophia Robb e Dev Patel. Miranda descreve Issy como "uma atriz instintiva e brilhante".
O trabalho teatral posterior incluiu interpretar Julieta em "Romeu e Julieta", Olivia em "Twelfth Night" e Squealer em uma adaptação musical de "Animal Farm" de George Orwell, para citar alguns. Aos 17 anos, Issy foi escalado para o papel principal de Lizzie na adaptação cinematográfica do poema "Goblin Market" de Christina Rossetti.
Depois de terminar o ensino médio, Issy fez um teste para três escolas de atuação diferentes, recebendo ligações de todas elas, mas decidiu estudar na Prague Film School em Praga, República Tcheca, onde em seus dois anos lá ela assinou contrato com um agente e conseguiu pequenos papéis em " Genius "na National Geographic; "Ophelia", contracenando com Daisy Ridley, Naomi Watts e Clive Owen; "The Romanoffs", no Amazon Prime Video, do criador de "Mad Men" Matthew Weiner; "Lore", também no Amazon Prime; e "Jojo Rabbit" de Taika Waititi; como Lavinia na encenação da Prague Shakespeare Company de "Titus Andronicus"; um papel importante como Louisa Pembroke no lançamento de outono de 2019 da Amazon Prime "Carnival Row", ao lado de Cara Delevingne e Orlando Bloom; e liderar o filme independente Playdurizm com lançamento previsto para 2020.
Depois de assinar com o agente Dan Ireson na The Narrow Road Company, Issy se mudou de Praga para Londres para continuar sua carreira de atriz.