Alaska Rayne Holloway cresceu em Broken Arrow, Oklahoma. Sua carreira competitiva como cantora começou quando ela tinha 12 anos em um grupo chamado Oklahoma Kids. Oklahoma Kids, uma divisão da American Kids, é uma atividade geradora de desenvolvimento e crescimento infantil para crianças que desejam entreter. Eles oferecem oportunidade aos jovens de se apresentarem em ambientes saudáveis, sob a direção de educadores e animadores profissionais. Foi por meio dessa organização que Alaska conheceu sua parceira de canto e melhor amiga, Madi Metcalf. Eles cantaram solo e duo em competições Oklahoma / American Kids por seis anos antes de ganharem a competição como Artistas Nacionais do Ano por um dueto de "I Dreamed a Dream".
Em 2014, na 6ª temporada do programa da NBC The Voice (EUA), o Alasca fez dupla com a cantora Madi Metcalf como a dupla country, "Alaska and Madi". A dupla competiu no "Team Blake" sob a direção do colega Oklahoman, o treinador Blake Shelton e cantou Barton Hollow para o Blind Audition. No Battle Round 1, eles cantaram "When Will I Be Loved" ao lado de Audra McLaughlin. Após sua eliminação do The Voice, Alaska e Madi se apresentaram por todo o país e gravaram seus primeiros álbuns.
