Jeffrey formou-se na Universidade do Alabama em 1985 em Justiça Criminal. Ele continuou a servir e proteger como policial e negociador de reféns no estado de Louisiana e Washington por mais de vinte anos. Ele recebeu vários prêmios ao longo de sua carreira, incluindo um Coração Púrpura. Jeffrey sobreviveu a um ferimento a bala no peito quando estava protegendo a cidade de Nova Orleans. Ele foi um dos sete estrategistas do filme Zipper e prisioneiro do filme Get Hard. Jeffrey interpretou um almirante em NCIS: New Orleans.
