Caleb Castille, que faz sua estréia no cinema como Tony Nathan em Woodlawn, foi um veterano na Universidade de Alabama e ex-esquadrão da Crimson Tide, que deixou a equipe após vencer dois campeonatos nacionais em 2013, para atuar. Nascido em Columbus, Geórgia em 1991, Castille cresceu em uma das dinastias do futebol líder do Alabama. Duas gerações da família de Caleb - seu pai, Jeremiah, e seus dois irmãos mais velhos, Tim e Simeon - jogaram futebol na Universidade do Alabama e continuaram a jogar na NFL. Antes de fazer sua estréia de atuação em Woodlawn, Castille apareceu em uma série de anúncios impressos e comerciais para a Air Jordan e Nike.