Jessi Milestone nasceu e foi criada na Filadélfia. Ela se mudou para Los Angeles em 2014 para seguir atuando. Ao longo do caminho, ela se tornou uma comediante de stand-up e uma personalidade do YouTube. Seu canal no YouTube, Mindless Entertainment, que se concentra na cultura pop e nos comentários sociais, acumulou mais de 1 milhão de visualizações. Jessi também trabalha como árbitro de esgrima nacional e internacional e é um dos principais árbitros de sabre nos EUA. Ela também é uma estudante ávida de Krav Maga, e geralmente acredita que todo ser humano seria melhor aprendendo autodefesa básica.
