Nascido em Los Angeles, James fez seu primeiro comercial aos dois anos de idade. Ele deixou Los Angeles após o ensino médio para estudar e viajar. Ele obteve um Bacharel em Filosofia da East Tennessee State University e um MFA em Atuação da Universidade de Louisville.
Durante o seu tempo no Kentucky, James fundou e executou uma troupa de esboço e improviso chamada The Indicators que realizou mais de 300 shows em todo o país e produziu vários filmes curtos premiados.
Mudou-se para a cidade de Nova York um ano depois de completar a faculdade onde continuou a perseguir seu amor pela comédia e o teatro. Enquanto em Nova York, ele começou a narrar livros de áudio e continua a fazer isso regularmente a partir de um estúdio em casa.
James voltou para Los Angeles para continuar sua carreira no estande e na tela.
