Criss Cain começou sua carreira tocando ao lado da lenda da Broadway, Chita Rivera, no pior espetáculo de sua carreira, Casper - The Musical. De lá, só se pode subir.
Aos quatorze anos, ele estava atuando como Ozzy Osbourne em uma banda cover, jogando comícios de bicicleta e festivais de música. Um dos principais destaques foi a oportunidade de resmungar sua impressão sobre o próprio Príncipe das Trevas - sobre a culinária indiana no camarim de Ozzy.
Depois de receber seu diploma em performance vocal do Colégio McNally Smith de Música, Criss voou para Barcelona, onde ele cantou no navio de cruzeiro The Carnival Sunshine antes de ir para Miami para cantar a bordo do carro-chefe da Carnival, The Carnival Breeze. Com muito tempo livre a bordo, e tão pouco desejo de trabalhar em seu bronzeado, ele decidiu fazer uma tentativa de roteirista.
Ao final de sua corrida com o Carnaval, Criss completou quase vinte roteiros, incluindo dois longas-metragens e dois pilotos de sitcom.
Atualmente, ele é membro da premiada trupe de improvisação The Idiot Boxers em Greensboro, Carolina do Norte, e ele organiza o The Carolina Filmmakers, um grupo Meetup local.
Sua produtora premiada produziu curtas-metragens, esboços de comédia e lançará seu próprio aplicativo repleto de conteúdo original. Ele também está hospedando, escrevendo e produzindo o podcast de vídeo de fim de noite, "O Sentido da Vida e das Coisas", que lançará sua segunda temporada na primavera de 2017.
Além de sua atual carreira cinematográfica, ele também está trabalhando em alguns projetos musicais com ex-alunos da McNally Smith. Mais sobre esse projeto será anunciado em breve.
