Lola Flanery nasceu em Los Angeles, mas mudou-se para Toronto aos 3 anos. Ela começou sua carreira na frente das câmeras como modelo para campanhas como Gap, Roots & Target.
Aos 10 anos Lola decidiu se aventurar no mundo da atuação. Sua primeira audição levou ao seu primeiro papel principal ao lado de Dermot Mulroney e Justin Long no thriller Lavender, que estreou no Festival de Cinema de Tribeca 2016. Logo em seguida veio Last Chance For Christmas, onde ela estrelou com Hilarie Burton e Tim Matheson. Outros créditos notáveis incluem Last Days on Earth de Sadie, o independente Touched e Open Road's Home Again, onde ela estrelou ao lado de Reese Witherspoon, interpretando sua filha mais velha.
Na televisão, Lola rapidamente se tornou uma das favoritas do público, recorrendo em várias séries, incluindo Mary Kills People da Lifetime, The Mist da Paramount Television, Shadowhunters da Freeform, onde ela interpreta a eterna Rainha Seelie e no The 100 da CW, onde ela interpreta Madi Griffin, a jovem órfã que sobe para se tornar comandante. Em 2018 E! O News reconheceu o trabalho de Flanery em The 100 e a indicou como uma de suas estrelas femininas favoritas.
Além do inglês, Lola fala francês e mandarim.