Chase Alexander Lawless nasceu em Calgary, Alberta, CA, em 19 de fevereiro de 1994, filho dos pais Shelley Swirski e Vince Cownden. Sua mãe trabalhou no jornalismo de TV por mais de 20 anos, e então passou a trabalhar sem fins lucrativos com a JDRF (Juvenile Diabetes Research Foundation), depois que sua filha (Ciara Cownden) foi diagnosticada com diabetes tipo 1. O pai de Chase, Vince, seguiu os passos de seu próprio pai e trabalhou com sucesso no rádio durante toda a sua carreira.
Depois de se apresentar em uma adaptação para o colégio de Treasure Island aos 13 anos, a mãe e a tia de Lawless, ambas talentosas para a música, o encorajaram e inspiraram a seguir carreira nas artes. E assim, após se formar no programa de graduação em artes cinematográficas do Red Deer College em 2016, Chase assinou contrato com o agente Darren Boidman na Carrier Talent, antes de se mudar para Toronto, Ontário, para seguir carreira em Cinema e Televisão. Seu primeiro trabalho como ator foi um papel principal na comédia canadense de sucesso, Letterkenny (2018), antes de ser escalado para o papel principal de O Aprendiz (2019), um novo filme dirigido por Carlo Liconti, que também escalou Chase em Bordello (2020) . Chase mudou seu sobrenome de Cownden para Lawless para homenagear sua avó, Mavis Cownden (Lawless).