Derek é um ator e modelo representado por Dynasty Models e Talent em Boston e John Casablancas em Connecticut. Ele atuou nos curtos "Você é selvagem como eu?" e "This Is My Cap". Ambos os filmes foram nomeados para dois festivais de cinema. Derek também fez fundo para skits na ESPN, e apareceu no filme "By Any Means". Alguns de seus trabalhos de modelagem incluíram comercial, impressão e estilo de vida. Algumas das empresas com as quais ele trabalhou incluem Bank Of America, desgaste de motocicleta com Hot Leathers e Webster Bank.
