Jessica Whitfield ganhou seu BFA em teatro / atuando da universidade de Drake, onde era um candidato de Irene Ryan. Ela agora está vivendo em Kansas City, onde ela trabalhou como ator de teatro, um comediante de pé, e até mesmo um marionetista. Steve Wilson, da Broadway World, a chama de "Maravilhosa" e diz: "Ela tem um bom senso de humor cômico, usando expressões faciais humorísticas, linguagem corporal e sotaque para manter o público rindo". Em 2015, Jessica fez a transição de palco para tela e em 2016 ela conseguiu um papel de apoio em seu primeiro longa-metragem, The Brutal 9.
