Harry tem treinado na Oficina de Televisão em Nottingham desde os 12 anos. Ele interpretou Nathan no elenco original de The Full Monty no teatro Noel Coward, no West End de Londres. Desde então, ele apareceu em dois episódios de Jericho, uma produção da ITV, antes de interpretar o protagonista Charlie Lyndsay no primeiro longa-metragem de Rebekah Fortune, Just Charlie, em 2017.
Em 2017, Harry foi escalado como o jovem J.R. Tolkien em Tolkien, da Fox Searchlight, um filme biográfico dirigido por Dome Karukoski e escrito por David Gleeson e Stephen Beresford. É sobre os autores cedo como uma criança e depois como um jovem adulto e as experiências que ele teve que moldaram seus livros. Nicholas Hoult interpreta o adulto J.R.R Tolkien.
