Nascido em Long Island, NY, Jake começou fazendo pequenos esboços de comédia com seus amigos no YouTube. Eventualmente em parceria com a Maker Studios, o grupo de comédia de esboço conhecido como "The Network", expandiu seu público para mais de 250.000 visualizações. Em janeiro de 2015, Jake entrevistou convidados em torno dos estúdios de Hollywood na Disney World. Em maio do mesmo ano, Jake visitou Cingapura com a Maker Gen para participar do "Maker Bootcamp". Ele falou em um painel sobre seus altos e baixos no YouTube e o que ele aprendeu durante seu tempo na indústria. Em novembro, Jake escreveu um piloto para a Disney XD, fazendo sua estréia na direção. O show foi intitulado "Always Connected" e foi bem recebido por fãs e críticos. Jake está atualmente em desenvolvimento em seu primeiro longa-metragem completo.
