A mãe de Cory decidiu adicionar um acampamento de atuação de uma semana ao itinerário de verão de seu filho porque ela tinha a sensação de que ele gostaria, e ela estava certa. Ele pediu para ser colocado em uma classe para atores profissionais, então sua mãe o contratou no mundialmente aclamado Arts Umbrella. Depois de estudar por seis meses, ele pediu um agente, foi ler um dos melhores (Trudy Aronson da Premiere Talent Management) e conseguiu um agente.
Dentro de um mês de 'ir pro', ele saiu para sua primeira audição e acertou. Ele conseguiu seu primeiro papel atuando na série popular e aclamada pela crítica Fargo (2014) e voou para Calgary para executar suas primeiras linhas em linguagem de sinais. Ele havia acabado de voltar a Vancouver quando conseguiu o papel de Arden, de 11 anos, uma versão mais nova de um personagem interpretado por William Moseley no filme My Sweet Audrina (2016) de um livro da famosa romancista Virginia C. Andrews.
Quando ele conseguiu o papel recorrente de Aden na popular série de TV The 100 (2014), ele realmente não sabia o que esperar. Significava usar o jogo de espadas que ele aprendera nas aulas de luta medievais. Ele estava em um grupo de 14 anos de idade e mais jovens que todos tinham cintos marrons ou pretos. Filmar "The 100" apenas um ano depois de fazer um acampamento foi surreal para ele, que subiu mais um par quando sentiu a resposta esmagadora dos fãs ao seu personagem. Para o Show (2017), ele corajosamente raspou a cabeça e assumiu o papel de uma criança com câncer e começou a trabalhar com Sarah Wayne Callies em um filme dirigido por Giancarlo Esposito.
Ele também encontrou tempo para conseguir três comerciais, um dos quais era como um adolescente Sasquatch. Aparentemente, sua mãe não o deixou passear pelos acampamentos próximos para tentar assustar os campistas, pois era uma área onde as pessoas praticavam tiro ao alvo. O papel de convidado em Legends of Tomorrow (2016) também foi emocionante, porque ele conseguiu interpretar o jovem Per Degaton, que pode até se tornar um dos supervilões mais perversos de todos os tempos.