Jason nasceu em Biloxi, MS. para os pais, John Steven e Jean Robbins. Desde uma idade jovem, Jason queria ser um animador. Seu pai e irmão mais velho, Eric Robbins, eram dois guitarristas, mas Jason preferiu ser um baterista. Ele pegou seu primeiro kit de bateria às 14 e levou-o instantaneamente. Honing seu ofício ao longo dos próximos anos, Jason finalmente se juntou a uma banda chamada Fall As Well. A banda rapidamente atraiu muita atenção ao sudeste no início dos anos 2000, e em 2003 foi assinada para a Universal Records. Depois de lançar duas músicas que traçaram as cartas Billboard AAC e Modern Rock, a banda terminou depois que o furacão Katrina derrubou a Costa do Golfo em 2005. Jason passou os próximos anos trabalhando e escrevendo com seu parceiro criativo, Wallace Phelps (co-roteirista de Monstros Anônimos). Eventualmente, Jason tornou-se amigo de Jeremy London (Mallrats, Party of Five) e começou a fazer lições de atuação dele. Jeremy também é co-roteirista e diretor da Monsters Anonymous.
