Nascido e criado em Portland, Oregon, Jason cresceu em canteiros de obras com seu irmão Zach enquanto seu pai, um empreiteiro geral de 35 anos, e construtor, ensinava a eles todos os truques dos ofícios. Depois de se formar no ensino médio cedo, eles embarcaram em uma viagem de 10 meses de barco de San Diego, CA para Brisbane, na Austrália. Nesta viagem de um tempo de vida, eles aprenderam a arte da aventura e da pequena vida simplificada, bem como o que verdadeiramente torna qualquer espaço uma casa. Depois de voltar da Austrália, ele começou seu primeiro negócio com Zach construindo moradias residenciais e com a idade de 20 anos, eles construíram sete casas a partir do zero, fundação para telhados. Entre alguns projetos, eles decidiram construir sua primeira pequena casa com seu cunhado Tyson Spiess. O que começou como um pequeno projeto de verão na garagem de Jasons explodiu no que o mundo agora conhece como Tiny Heirloom. Apanhado pela HGTV pouco tempo depois, Tiny Luxury nasceu. Um reality show baseado em Tiny Heirloom e Jason e sua família.
