Gregory Klees nasceu em Kenosha, Wisconsin. Ele se formou na Mary D. Bradford High School em 1971 e na Lawrence University of Wisconsin em 1975. Após a faculdade, ele começou sua carreira profissional no Laboratório do FBI em 1976. Ele deixou o Laboratório do FBI em 1993 e foi trabalhar no Laboratório ATF como examinador forense de arma de fogo e ferramenta. Ele trabalhou em muitos casos de alto perfil em sua carreira, incluindo o tiroteio de Ruby Ridge, a cena do crime composto Branch Davidian, os tiroteios em série I-270 em Columbus, Ohio, e muitas das cenas no caso do Sniper em Washington DC.