Drew Olivia Tillman nasceu em Washington DC, 8 de janeiro de 2006 como a quinta filha mais nova de seis filhos. Tillman mostrou promessa vocal como uma criança de dois anos, cantando sobre a chave para a música popular sendo tocada no rádio. Com a idade de cinco anos, Drew começou a tomar aulas de piano e desenvolver o seu talento natural de cantar. A partir da idade de seis anos de idade, ela realizou o hino nacional em vários eventos e em torno de sua cidade natal, comandando uma performance impressionante.
Aos 9 anos, Drew Olivia Tillman descobriu o que ela queria fazer pelo resto de sua vida quando foi lançada em sua primeira peça de teatro, "Truth the Musical", celebrando a vida ea história de Sojourner Truth. A partir desse ponto, ela passou a participar de sessões de treinamento em Nova York, estrelou em outras peças e, eventualmente, ser assinado por uma Agência de Talentos. No final de 2015, Drew ganhou atenção nacional quando um vídeo de sua apresentação de uma capa de Adele's Hello foi viral em mídias sociais ganhando mais de seis milhões de visualizações.
Drew gosta de passar tempo com a família, viajar, jogar minecraft e ler.
