Crescendo na zona rural de Indiana, Jill não começou a atuar até os 16 anos. Aos 18, ela ganhou um título de discurso estadual e frequentou a Bradley University com uma bolsa de teatro. Jill ganhou notoriedade pela primeira vez quando estrelou o filme de ação In Her Line of Fire (2006), ao lado de Mariel Hemingway. Desde então, ela se tornou uma série regular em Dante's Cove (2004), do Here TV, estrelou como ator convidado em Rick e Steve, o casal gay mais feliz de todo o mundo (2007), e foi co-produtora executiva e estrelou seu próprio filme premiado série, We Have to Stop Now (2009).
Não satisfeita com a mídia tradicional, Jill co-estrelou a série de sucesso na web, 3Way (2008) e o popular videoblog da Afterellen, "Nós estamos chegando a lugar nenhum", que levou a um acordo de desenvolvimento de televisão com a Logo. Ela criou dois outros videoblogs populares e seu vlog atual, "The Gloves Are Off", está hospedado em wehavetostopnow.tv. Ela foi indicada em quatro categorias e ganhou dois prêmios de escolha do público no Logo's New Now Next Awards, foi eleita a "Mulher do Ano" da Shewired e a "Celesbian of the Year" da Autostraddle. Este ano, três de seus projetos ganharam o prêmio Curve Magazine e ela própria foi indicada em quatro categorias distintas.
