Participou da Sylvia Young Theatre School (Londres) antes de obter pequenas peças de filmes e TV. Break veio na novela da BBC 1 EastEnders (1985) como "Wicksy", um jovem com aspirações musicais. Ficção voltada para a verdade quando "Every Loser Wins", cantado por Berry em um episódio, atingiu o topo das paradas do Reino Unido em 1986. Berry visitou a cena do clube e cortou um álbum epônimo antes de retornar à série. Depois de deixar EastEnders (1985), Berry assumiu um papel principal em Heartbeat (1992) como um agente do país. Seu filho Louis e sua esposa, Rachel Robertson, também apareceram na série.