Sean Biggerstaff nasceu, filho de um bombeiro e trabalhador de educação comunitária. Ele se juntou a um grupo de teatro local e atuou como "Augustus Gloop" em "Charlie and the Chocolate Factory". Depois disso, por seis anos, ingressou no Scottish Youth Theatre. Foi lá que ele teve sua grande chance quando Alan Rickman o convidou para ser Tom em The Winter Guest (1997). Essa aparência levou ao papel de Oliver Wood em Harry Potter e a Pedra Filosofal (2001). Ele continuou o papel de Oliver no seguinte filme de Harry Potter, Harry Potter e a Câmara Secreta (2002).
