Ben nasceu no Hospital Alta Bates em Berkeley, Califórnia, para Katherine e Jason. Ele mora na área da baía de São Francisco, viajando para Los Angeles para audições e reservas. Ben foi descoberto por Cathy Steele e Andrew e Vanessa Steinmeyer na Concord, o "Kidfest" da Califórnia. Em 1997, ele foi com Cathy para a "Convenção Americana de Modelos e Talentos" de Millie Lewis, onde conheceu seus primeiros agentes, Cindy Osbrink e Scott Wine. Ele fez vários comerciais antes de fazer sua estréia como ator em How the Grinch Stole Christmas (2000). Ele teve vários papéis principais em pilotos de televisão, incluindo o bom amigo de Oliver "Neal" em Oliver Beene (2003). Ele também apareceu em uma série de skits em "The Tonight Show with Jay Leno".