Gerry O'Hara conseguiu sua chance de fazer filmes enquanto trabalhava como repórter do Boston Guardian.
Enquanto escrevia para o jornal, ele foi enviado para entrevistar Michael Powell que estava filmando One Of Our Aircraft está faltando na área local. Inspirado pelo que vira naquele dia, O'Hara tomou a liberdade de escrever para Powell pedindo-lhe um emprego.
Por sorte ou boa fortuna, Powell escreveu de volta, o que levou ao primeiro emprego no setor cinematográfico de O'Hara trabalhando como estagiário no departamento de roteiros da Verity Films.
Nos anos seguintes, trabalhou em vários filmes do Ministério da Informação antes de chegar ao cargo de diretor assistente. Nessa capacidade, O'Hara trabalhou com diretores renomados como Otto Preminger, Carol Reed, Ronald Neame, Tony Richardson e Laurence Olivier.
Em 1963, ele teve a chance de dirigir seu primeiro filme, That Kind Of Girl. Seu último crédito foi em 1993, no filme de terror The Mummy Lives.