Depois de estudar filosofia e psicologia, Edwin Brienen embarcou em uma carreira como apresentador de rádio aos 22 anos. Seus programas para a associação de radiodifusão holandesa, VPRO, atraíram seguidores em todo o país. Edwin se tornou uma das vozes mais famosas na 3FM (a estação de rádio líder na Holanda) com programas como Koud Zweet e De Moordlijst. Na televisão, ele estrelou a série underground Ultra Vista! Além disso, ele dirigiu (durante um hiato de dois anos e meio do VPRO) vários programas muito falados para a Veronica Television, incluindo Buch, Burgers & Buitenlui e Hoe Hoort het Eigenlijk? com Theo van Gogh.
Em 2001, Edwin escreveu, dirigiu e editou seu primeiro longa-metragem Terrorama !, uma história sombria sobre um grupo de indivíduos desanimados que buscam a 'liberdade psicológica' cometendo um ato de terror. Nesse mesmo ano, Brienen renovou sua associação com a VPRO e em setembro de 2001, criou uma série para eles sobre a cena underground nova-iorquina. Enquanto trabalhava no local, ele testemunhou o ataque ao World Trade Center e foi movido para cancelar a estreia de Terrorama em NY!
No entanto, Terrorama! ganhou vários prêmios em festivais internacionais de cinema, entre eles a distinção de Esther Eva Verkaaik como Melhor Atriz Principal no Festival de Cinema Independente de Toronto.
Em setembro de 2004, o longa-metragem de Brienen, Lebenspornografie, foi finalmente lançado (o filme foi rodado originalmente dois anos antes, mas devido a problemas legais foi retido para lançamento). Um filme posterior, Both Ends Burning foi exibido pela primeira vez em 14 cinemas holandeses durante o Festival de Brienen em janeiro de 2005. A TV ARTE transmite um documentário sobre Brienen, no qual seu trabalho e intensidade foram comparados a Laranja Mecânica, de Kubrick. Outra obra, a comédia de humor negro Por que Ulli quis se matar na véspera de Natal, estreou em meados de dezembro de 2005 em vários cinemas alemães.
Em 2006, Brienen voltou às suas raízes teatrais com Loaded, que estreou no Berlin Sophiensaele durante "o longo fim de semana do teatro gratuito" em maio daquele ano. Sem querer negligenciar seu trabalho cinematográfico, Brienen simultaneamente concluiu a coprodução americana / holandesa Last Performance (sobre a queda autoinfligida de uma mulher no mundo do teatro de Nova York), que estreou no Netherlands Film Festival de 2006. Em Junho do mesmo ano, o longa-metragem Edwin Brienen's Hysteria foi lançado nos cinemas alemães. Mais tarde naquele ano, enquanto trabalhava no filme Eu gostaria de morrer nas mil vezes, Brienen também encontrou tempo para gravar videoclipes para a banda londrina Noblesse Oblige, bem como para a estrela de Neue Deutsche Welle Joachim Witt.
Junto com Thomas van Aalten, Brienen escreveu o roteiro pós-apocalíptico do filme abstrato L'amour Toujours, que teve sua estreia mundial em 3 de maio de 2008, durante o Festival Tributo a Brienen, em Amsterdã. O filme é estrelado pelo ator de Das Boot, Erwin Leder. Enquanto isso, Brienen também começou a filmar Revision - Apocalypse II, apresentando outro papel principal para a robusta Eva Dorrepaal de Brienen.
Em maio de 2009, Brienen começou a trabalhar em Viva Europa !, um filme que trata da reunificação da Alemanha e se passa às vésperas do 20º aniversário da queda do Muro de Berlim. O filme teve uma estreia de sucesso no Volksbühne de Berlim em 8 de novembro de 2009. O prestigioso Instituto Goethe também organizou novas exibições na Holanda.
Depois de um longo atraso, 2010 viu a estréia de Revision - Apocalypse II na 30ª edição do Festival de Cinema da Holanda.
Mais recentemente, Edwin terminou de rodar dois filmes sobre cinema: Exploitation e Phantom Party, ambos apresentando o ator britânico Tomas Sinclair Spencer (que também estrela junto com Helen Mirren em The Last Station). Lena will es endlich wissen (Lena quer saber de uma vez por todas) foi estreada no Volksbühne de Berlim em março de 2011. Depois, Brienen começou a trabalhar para a Rádio WDR alemã e criou o drama de rádio Als der Satan laufen lernte (Quando Satanás aprendeu a andar ) sobre Anton LaVey, estrelado por muitos dos atores principais de Edwin, Agnieszka Rozenbajgier e Godehard Giese.
Até agora, a Filmfreak Distribution lançou em DVD sete filmes inovadores de Brienen para o público europeu. Os primeiros cinco filmes de Brienen: Terrorama !, Lebenspornografie, Both Ends Burning, Last Performance e Hysteria foram lançados juntos como The Brienen Collection, que está disponível no Benelux e na Alemanha. Além disso, 2012 viu o lançamento de Revisão - Apocalypse II e Viva Europa! em DVD.
Em outubro de 2012, o Festival de Cinema e Música de Lausanne, na Suíça, homenageou Brienen com uma retrospectiva de seus filmes, incluindo a estreia mundial de Exploitation.
