Stephen Bridgewater nasceu em Hutchinson, Kansas e frequentou o ensino médio em Buhler, Kansas; uma comunidade menonita. Ele freqüentou a faculdade no Hutchinson Community College e estudou cinema na UCLA. O Sr. Bridgewater iniciou uma carreira profissional em transmissão de rádio aos 14 anos. Dos 14 aos 32 anos, Bridgewater era o melhor disc jockey da manhã em Atlanta, Chicago, Knoxville e Nashville, Tennessee.
Enquanto trabalhava como radialista, Bridgewater atuou e escreveu muitos comerciais regionais e nacionais. Em 1987, ele conseguiu seu primeiro trabalho nos bastidores como treinador de Jeff Bridges para o diretor Terry Gilliam.
O Sr. Bridgewater tem créditos como ator, produtor, diretor, diretor da 2ª unidade, acrobacias, escritor e técnico de teatro.
