Pai, Walter D. Brewer trabalhou em vários cargos corporativos de alto nível para a Matson Navigation Company, culminando no cargo de diretor de desenvolvimento corporativo de 1990 a 1998, quando morreu. Seu trabalho fez com que a família se mudasse de Vallejo, na Califórnia (onde Craig frequentou o ensino fundamental e o ensino médio) para Orange County, retornando a Vallejo no início dos anos 90. Walter frequentemente alugava teatros locais para apresentar as peças do jovem Craig e muitas vezes financiava as produções de Craig.
A mãe de Craig, Gail, era membro do conselho escolar do distrito de Vallejo, ambas as vezes em que a família morava lá e ensinava inglês e teatro na vizinha cidade do Monte. Distrito Escolar de Diablo. Ela permitiu que seu filho recém-saído do ensino médio ensinasse seus cursos de teatro na College Park High School, em Pleasant Hill, Califórnia, e produzisse / dirigisse as peças da escola, com a escola ocasionalmente servindo como vitrine de seus trabalhos originais. O pai de Craig também ajudou a financiar produções escolares e ajudou a alugar cinemas locais para shows adicionais. Os amigos do colegial de Craig, incluindo sua futura esposa, Jodi Brewer e Chris Barela, tiveram um papel ativo nas produções do departamento de teatro da CPHS. A irmã mais nova de Craig, Amanda Brewer, participou do CPHS de 1992 a 1995.
