Como muitos de sua geração, Bob Buckingham cresceu idolatrando as estrelas da tela de cinema e ansiando por uma carreira no ramo de entretenimento, mudou-se para a Califórnia para perseguir seu sonho, o que levaria a uma carreira de sete décadas que continua até a década de 2020.
O primeiro papel de orador de Buckingham começou com um papel de orador no grande filme de orçamento Return to Peyton Place, que levou a vários outros papéis. Buckingham rapidamente soube que nunca conseguiria memorizar um roteiro inteiro e se sentiu mais à vontade em aparecer em papéis de fala menor, mas também usando sua aparência suave e bonita para aparecer nos papéis menos apreciados como soldados, frequentadores da praia e convidados de festas em uma variedade de produções na década de 1960. Ele garantiu papéis recorrentes em programas como Gomer Pyle, Get Smart e The Lucy Show.
Na década de 1970, Buckingham, o nunca desempregado, passou dos jovens soldados para aparecer mais como detetives e socialites. Isso trouxe novos papéis que agora estavam disponíveis para ele por causa de seu crescente guarda-roupa grande e sua ética de trabalho nunca cansativa. Buckingham ficou conhecida como uma das pessoas das quais você pode contar quase em qualquer ocasião, seja um policial prendendo um criminoso, um cirurgião ou até participando de uma festa de socialite em shows como Kojak, Charlie's Angels e Columbo.
Na década de 1980, o boom dos detetives havia terminado, mas a reputação de Buckingham estava mais forte do que nunca. Se houvesse uma cena de socialite, os diretores de elenco sabiam que podiam depender de Buckingham. Não importava se era um papel de falar ou apenas de pé no meio da multidão, eles sabiam que podiam confiar nele e isso o levou a trabalhar em praticamente todas as novelas e dramas, incluindo Dallas e Dinastia.
Nos anos 90, a carreira de Buckingham continuou a prosperar por causa de sua reputação e seu guarda-roupa. Ele apareceu nas comédias de Naked Gun, de Leslie Nielsen, geralmente em um papel silencioso e ainda recebia ocasionalmente créditos na tela e era constantemente atualizado por seu esforço. À medida que o novo milênio se aproximava, a carreira de Buckingham se voltou para mais comerciais e uma aparição ocasional no cinema. Ele ainda continua trabalhando em comerciais e, uma vez na lua azul, um amigo pode convencê-lo a aparecer na televisão. Como muitos veteranos, os talentos de Buckingham são geralmente subestimados pelo público em geral, mas diretores de elenco e personalidades do cinema sabiam que, se precisassem de um trabalho bem feito, basta ligar para Buckingham.
