Robert (Bob) Charles Bryan nasceu em 29 de abril de 1978 a Wayne Bryan & Kathy Bryan. Ele é o irmão gêmeo mais novo de Mike Bryan. Bob é o gêmeo canhoto. Com seu irmão, os irmãos Bryan são conhecidos por serem a melhor equipe de duplas de tênis na história. Bob frequentou a Universidade de Stanford a partir 1996-1998 e é parte da fraternidade Sigma Alpha Epsilon (SAE). Também toca o teclado em uma banda com seu irmão na bateria e, ocasionalmente, guitarra e seu pai Wayne, na Bros. Banda Bryan. Eles são ocasionalmente acompanhado por outras estrelas do tênis, como Jan-Michael Gambill e Andy Roddick.
