Aos 23 anos, no ano de 1897, Herbert iniciou uma longa experiência em sua carreira no teatro britânico. Durante esse período, o teatro ainda era de propriedade do eminente Thomas Alva Edison. Como ator britânico de formação clássica, começou atuando em pequenas partes na tela e fora dele. Os fãs provavelmente se lembrarão mais dele como o ineficaz Dr. Seward no clássico filme da Universal Pictures, Drácula (1931). De fato, Herbert ensaiou a parte do filme e do palco. Quando a peça de 1927 de Drácula foi lançada, ele desempenhou o mesmo papel de Dr. Seward na peça, assim como outro ator britânico, Edward Van Sloan, que interpretou o professor Van Helsing na peça e na tela. Depois de muitos anos no palco britânico, ele passou a atuar na Broadway. Um ator muito capaz, com sua gravata versátil e masculinidade culta. No final da década de 1930, Herbert tornou-se um cavalheiro mais velho, com quase cinquenta e poucos anos, e continuou no palco e na tela para desempenhar papéis de apoio com autoridade, a maioria dos quais eram versões cinematográficas de romances e peças de literatura clássica. Em 1935, sua carreira foi tragicamente interrompida por um ataque cardíaco. Ele morreu aos sessenta e um.
