Penelope é uma premiada escritora e diretora, com uma carreira distinta trabalhando na Europa, Japão, Canadá e Estados Unidos. Mais recentemente, ela co-escreveu e dirigiu A Wake, que ganhou o prêmio em vários festivais, recebendo o primeiro prêmio pelo roteiro no Festival de Cinema de Rhode Island e indicado ao prêmio de melhor diretor da DGC. Seu documentário Tokyo Girls, sobre mulheres ocidentais que trabalham como recepcionistas no Japão, recebeu dois Leo Awards e dois Geminis para melhor fotografia e edição e exibido em festivais em todo o mundo.
Graduada em cinema pela Universidade Simon Fraser em Vancouver, tornou-se conhecida como cineasta de guerrilha na cena underground de Berlim, Nova York, São Francisco, Londres, Amsterdã e Toronto. Seu curta-metragem Llaw ofereceu uma perspectiva radical sobre a queda do Muro de Berlim, que estreou no festival de Berlim, e foi aclamado pela crítica. Uma retrospectiva de seu trabalho intitulado Guns, Girls and Guerrillas foi realizada no Museu de Arte Moderna de Nova York. Seu poema cinematográfico A Dream of Naming estreou no TIFF, seguido pelo longa Trouble, sobre a cena pós-Berlin Wall e a cena política que recebeu o prêmio de Melhor Filme em vários festivais ao redor do mundo. Ela então dirigiu Boulevard, um thriller estrelado por Lou Diamond Phillips, Lance Henriksen e Rae Dawn Chong e passou a trabalhar na televisão. O próximo grande projeto de Penelope é Guilty, um thriller psicológico liderado por mulheres e uma co-produção no Reino Unido / Canadá, que está lançada para o início de 2018.
