Tom Caltabiano é um escritor e comediante stand-up vencedor do prêmio Emmy.
Ele começou a se apresentar em lugares como The Original Improv, The Comedy Cellar, Stand-Up NY e Catch A Rising Star, e apareceu em programas de TV como o HBO Comedy Showcase. Durante esse tempo, Caltabiano conheceu Ray Romano, comediante de stand-up, e frequentemente viajava com ele como o ato de abertura de Romano. Caltabiano acabou se mudando para Los Angeles, e foi roteirista de Everybody Loves Raymond durante toda a série (1996-2005). Como co-produtor executivo de Everybody Loves Raymond, ele ganhou dois Emmys quando o show foi premiado com o Outstanding Comedy Series em 2003 e 2005. Caltabiano escreveu para Romano quando ele recebeu o Saturday Night Live (1999, 2003).
Em 2004, Caltabiano dirigiu e co-estrelou no documentário 95 Miles to Go. O filme foi uma seleção oficial no Festival Just For Laughs de Montreal, no The Comedy Festival da HBO em Las Vegas e no The SXSW Film Festival em Austin. Ele teve uma temporada limitada em 2006 e estreou na HBO em julho de 2007. Continuou a ser transmitido até setembro de 2009.
Em 2004, Caltabiano recebeu o programa The Late Late Show, da CBS. Freqüentemente hospeda o show ao vivo Everybody Loves Raymond: Inside The Writers Room - uma noite com Phil Rosenthal e os escritores de Raymond discutindo como eles transformaram suas histórias da vida real em 210 episódios de uma sitcom. Inside The Writers Room apareceu em muitos locais, incluindo o The Comedy Festival, da HBO, em Las Vegas, e o Just For Laughs Festival, em Montreal.
Em 2006, Caltabiano foi produtor de consultoria em Emily's Reasons Why Not, da ABC, e foi roteirista do Primetime Creative Arts Emmys de 2008 e 2009.
Caltabiano também é fotógrafo. Suas fotos apareceram em publicações como TV Guide, Variety, Los Angeles Times e The Hollywood Reporter. Ele apareceu como fotógrafo no episódio de Everybody Loves Raymond, Robert's Wedding, Parte II. As fotos que ele tirou durante as filmagens foram usadas em uma montagem no final daquele episódio. Ele levou mais de 30.000 fotos dos bastidores durante seus nove anos em Everybody Loves Raymond, e um livro com essas fotos - Everybody Loves Raymond: Nosso Álbum da Família - foi publicado pela Simon & Schuster em 2004. Suas fotos de localização também são destaque em o livro de receitas para as Kimchi Chronicles da PBS, no qual Marja Vongerichten e o chef três estrelas Michelin Jean-Georges Vongerichten dão aos espectadores uma visão privilegiada da Coreia enquanto viajam pelo país e experimentam seus autênticos sabores e tradições culturais.
