Gregory Calpakis nasceu em Silver Spring, Maryland, EUA. Ele é um ator, conhecido por iZombie (2017), Gilrfriends 'Guide to Divorce (2014-15), The Chris Isaak Show (2004), Andromeda (2004), Liberty Stands Still (2002), Stardom (2000) e Cold Squad (1998). Calpakis também é conhecido por interpretar Det. Nicco Sevallis em 59 episódios da série policial de televisão Cold Squad, de 1999-2003.
Calpakis conseguiu o papel do amante de Jessica Pare, o ala do hóquei da NHL, Steve Bourque, no longa-metragem de Denys Arcand, Stardom (2000). Posteriormente, ele foi escolhido para interpretar o detetive Nicco Sevallis em 58 episódios da série policial policial Cold Squad, de 1999 a 2002. Junto com seu trabalho em programas de televisão episódicos, Calpakis apareceu em 7 filmes trabalhando ao lado de talentos incríveis como John Malkovich, Greta Scacchi, Dan Aykroyd, Jessica Pare, Jamie Sheridan, Marlee Matlin, Jeff Fahey, Winston Reckert e Brian Markinson.
Calpakis tem dupla cidadania americana / canadense.
