Chiquito nasceu como Gregorio Sánchez Fernández em Málaga em 1932, começando a trabalhar como dançarino aos 8 anos em várias casas de flamenco com cantores importantes da época, atuando na linha de coro ao longo de várias décadas. Foi apelidado de Chiquito ("menininho") pela tenra idade com que começou a trabalhar, o que cumpriu depois de nascer na rua de Calzada de la Trinidad no bairro de La Trinidad, daí seu nome artístico como Chiquito de la Calzada. Sua fama de dançarino de flamenco fez com que Chiquito se deslocasse pela Espanha atuando em vários teatros, e até mesmo morou dois anos no Japão em meados dos anos 80, onde viajou para ensinar dança flamenca aos japoneses. Em 1950 casou-se com Josefa "Pepita" García Gómez, que foi seu amor de longa data.
No início dos anos 90, com 62 anos e após 54 anos como bailarino de flamenco, Chiquito foi descoberto pelo grande público que apareceu no programa Genio y figura (1994), concurso com um novíssimo stand up comediante onde se destacou pelo seu. senso de humor particular e especial. Seu jeito surrealista de contar uma piada causou uma incrível e rápida fama em todo o país devido às palavras e expressões que acabaram virando linguagem da cultura popular, sendo um dos mais famosos e queridos humoristas da década de 90 na Espanha. Após o cancelamento do programa de TV no ano seguinte, ele continuou aparecendo em diferentes filmes e outros programas de TV ao longo dos anos, usando o mesmo estilo em suas performances. Com o tempo Chiquito seria reconhecido como um dos maiores humoristas de todos os tempos, conquistando o amor e o carinho de todos os espanhóis. Ele se aposentou em 2012 após o falecimento de Pepita, desaparecendo dos olhos do público e fazendo pouquíssimas aparições ou entrevistas.
Ele morreu em 11 de novembro de 2017 no hospital de Málaga por complicações cardíacas após uma queda ocorrida em sua casa, causada por uma angina de peito. Foi incinerado, ao mesmo tempo que Pepita, e as suas cinzas repousam juntas no columbário da igreja de São Paulo em Málaga.
