Chris Caldovino nasceu no Brooklyn, NY.Ele começou seus estudos de atuação em Nova York, no The Gene Frankel Theatre.Chris posteriormente mudou-se para Los Angeles e rapidamente começou a construir seu corpo de trabalho no cinema e na TV, enquanto continuava a estudar na Playhouse West com Jeff Goldblum.Mais tarde, Chris estudou com Robert D'Avanzo no Tamarind Theatre, onde atuou em uma infinidade de produções teatrais.Em 2004, Chris conseguiu o papel recorrente de Billy Leotardo, em The Sopranos (1999), da HBO.Ele passou a contratar muitos outros papéis na TV e no cinema, incluindo The Good Guys (2010), da FOX, e o filme Brooklyn Rules (2007), com Alec Baldwin.Chris teve papéis no filme indicado ao Oscar de Martin Scorsese, The Wolf of Wall Street (2013), escrito por Terence Winter, e no filme Stealing Cars (2015) produzido pela indicada ao Oscar Rachel Winter do Dallas Buyers Club.Em 2015, Chris terminou uma temporada de três temporadas como Tonino Sandrelli em Boardwalk Empire (2010) da HBO, pelo qual ele, junto com o elenco, recebeu uma indicação ao SAG de Outstanding Ensemble in a Drama Series.Recentemente, Chris apareceu em papéis de Convidado em episódios de TV, incluindo Castle (2009), The Haves and the Have Nots (2013) e Tommy (2020), estrelado por Edie Falco.Recentemente, ele terminou as filmagens de Mob / Comedy Made in Chinatown (2021), aparecendo ao lado de outros ex-alunos da Sopranos.Chris é representado pela McGowan / Rodriguez Management and Momentum Talent Agency.
