Um grande talento que começou sua carreira no Saturday Night Live (1975), onde trabalhou com colegas como Rob Reiner ou Billy Crystal. Trabalhou para alguns grandes valores de palco como Eric Clapton, Rosemary Clooney, Harry Connick Jr., Billy Crystal, Lauryn Hill, Jennifer Holliday, Nathan Lane, Jenifer Lewis, Darlene Love, Patti LuPone, Lonette McKee, Catherine O'Hara, Martin Short. ou Barbra Streisand. Sua primeira trilha sonora importante para o cinema é Misery (1990) (dirigida por Rob Reiner) e, em seguida, ele gravou filmes para Ron Underwood (1991), Billy Crystal (When Harry Met Sally ... (1989), Mr. Saturday Night (1992), Forget Paris (1995), Barry Sonnenfeld (A Família Addams (1991) e Addams Family Values (1993)), Sam Weisman (George da Selva (1997)) ou Rob Reiner (fantasmas de Mississippi (1996), alguns homens bons (1992), norte (1994), o presidente americano (1995)).
Shaiman criou um lugar único na indústria da música cinematográfica, com grande talento para musicais e músicas, obtendo ótimas críticas com suas aclamadas partituras de The American President (1995), Patch Adams (1998), Simon Birch (1998) ou South Park (1998). 1997) (com canções maravilhosas). Shaiman ganhou o prêmio Grammy e Emmy e o Tony por seu musical "Hairspray". Ele foi indicado ao Oscar e ainda trabalha em palcos musicais e partituras de cinema. Shaiman também apareceu como ator em alguns filmes, muitas vezes pagando o piano.