Nascido em Nova York, Jamie Gillis treinou como um ator legítimo. No início da década de 1970, ele passou a se apresentar em filmes pornográficos e continuou a trabalhar nesse campo até o final dos anos 90. Apesar da incursão ocasional em filmes "legítimos", como uma participação em Nighthawks (1981), Gillis permaneceu identificado com a indústria pornográfica e é considerado um dos seus atores mais prolíficos e potentes. Depois de um período como um dos "Nasty Bros". na série de produtores amadores "Dirty Debutantes", de Ed Powers, Gillis começou a se dedicar à produção de vídeos pornográficos caseiros, alguns deles feitos na França (onde ele conseguiu mostrar seu domínio da língua francesa). Nunca tendo feito segredo de sua bissexualidade, Gillis fez seu primeiro filme pornô totalmente gay em 1997, um vídeo sadomasoquista em que ele não realizou atos sexuais, mas sim emitiu ordens para os outros membros do elenco.
