Mason começou sua carreira de ator aos seis anos, quando o diretor Harold Ramis o escalou para O Dia da Marmota (1993). Três meses depois, Mason ganhou o papel-título na comédia de sucesso Dennis the Menace (1993). Ele foi escolhido entre vinte mil outros aspirantes a um casting nacional lançado por John Hughes e Warner Bros. Foi uma oportunidade especial e precoce de trabalhar com o talentoso Walter Matthau. Mason teve papéis de protagonista em tais filmes em Just in Time (1996) da Flatland Pictures, dirigido por Tom Rice; e Bad Moon (1996) de Morgan Creek, dirigido por Eric Red, também estrelado por Mariel Hemingway. Entre seus outros créditos no cinema, Mason teve uma experiência maravilhosa trabalhando com Leslie Nielsen no hilário Spy Hard (1996) da Disney, dirigido por Rick Friedberg. Ele também fez um papel em Gattaca (1997), dirigido por Andrew Niccol, estrelado por Uma Thurman e Ethan Hawke.
