Holly se mudou para Nova York com a tenra idade de 7 anos. Seus olhares impressionantes já haviam virado a cabeça, resultando em empregos em anúncios impressos e comerciais. Logo, essas experiências levam a um desejo de agir, um sonho compartilhado pela mãe de Holly, que tinha apenas 24 anos. Depois de algumas partes, Holly conseguiu um papel de liderança como Kimberly no drama de TV Picket Fences (1992). Este show durou 4 anos, conquistando aclamação da crítica Holly e um prêmio Young Actors. Depois que o show terminou, Holly estrelou mais papéis em filmes de TV, aproveitando seu casamento e sucesso na carreira. Isso não foi para durar; em 1997, ela se divorciou do marido Bryan Travis Smith e ansiava por papéis mais desafiadores. Então, em 1998, a boa amiga de Holly, Shannen Doherty, contou a ela sobre um novo programa de televisão baseado em três irmãs que, por acaso, são bruxas, que salvam o mundo do mal. Holly fez o teste para a irmã do meio, ganhou o papel e agora é conhecida em todo o mundo por sua interpretação de Piper Halliwell no seriado de sucesso do WB, Charmed (1998). Holly agora mora em Burbank com o marido e os três filhos deles.
