Quando jovem, enquanto lutava para ser ator, ele vendeu tintas e espaços publicitários e escreveu resenhas dramáticas ocasionais para o Miami Herald até 1930, quando foi contratado como substituto e assistente de gerente de palco e logo depois começou a aparecer na Broadway. Em 1937, ele se juntou ao Orson Welles Mercury Theatre, saindo 2 anos depois para interpretar o papel principal ao lado de Katherine Hepburn na Broadway na peça de sucesso The Philadelphia Story. Em 1941, Orson Welles o levou a Hollywood para desempenhar papéis principais nas três primeiras produções de Welles - Citizen Kane, Os Magníficos Ambersons e Viagem ao Medo
