Alan Cumming nasceu em 27 de janeiro de 1965, em Aberfeldy, na Escócia, para Mary (Darling), secretária da companhia de seguros, e Alex Cumming. Sua família morava perto de Dunkeld, onde seu pai era um engenheiro florestal da Atholl Estate. A família (incluindo seu irmão, Tom) mudou-se para Fassfern perto de Fort William, antes de se mudar para a costa leste da Escócia em 1969, onde o pai de Alan assumiu o cargo de Chefe da Forester of Panmure Estate; foi lá que Alan cresceu. Ele foi para a Monikie Primary School e para a Carnoustie High School, onde começou a aparecer em peças teatrais, e logo depois começou a trabalhar com o Carnoustie Theatre Club e a Carnoustie Musical Society.
Em 1981, ele deixou o ensino médio com 8 'O' Grades e 4 Highers, mas como era jovem demais para ingressar em qualquer universidade ou escola de teatro, trabalhou por pouco mais de um ano como subeditor na D.C. Thomson Publishers em Dundee. Lá ele trabalhou no lançamento de uma nova revista, "Tops", e também foi o "Jovem Alan", que respondeu às cartas dos leitores. Em setembro de 1982, ele iniciou um curso de três anos na Royal Scottish Academy of Music and Drama, em Glasgow. Ele se formou em 1985 com um B.A. (Estudos dramáticos) e prêmios por verso falando e direção. Ele também havia formado um ato duplo de cabaré com a colega Forbes Masson, chamada Victor e Barry, que se tornou um grande sucesso com as turnês (incluindo duas temporadas Perrier Pick of the Fringe em Londres e um compromisso de um mês na Ópera de Sydney. parte de uma turnê australiana), registros ("Hear Victor and Barry e Faint", "Are We Too Loud?") e muitas aparições na TV em todo o Reino Unido. Antes de se formar, Alan fez seu teatro profissional e estréia no cinema em "Macbeth" no Tron Theatre em Glasgow e em "Passing Glory", de Gillies MacKinnon. Depois de se formar, Alan trabalhou extensivamente no teatro e na televisão escoceses, incluindo uma temporada na novela Take the High Road (1980) antes de se mudar para Londres quando "Conquista do Pólo Sul", peça do dramaturgo alemão Manfred Karge, transferida do Atravesse o Theatre em Edimburgo até a Royal Court, em Londres, ganhando sua primeira indicação ao prêmio Olivier para o Most Promising Newcomer de 1988. Alan se apresentou com a Royal Shakespeare Company e depois com o Royal National Theatre, onde ele atuou em "Morte Acidental de um Anarquista", que ele também adaptou com o diretor Tim Supple. A produção foi nomeada para Melhor revival nos prêmios Olivier de 1991 e Alan venceu para Comedy Performance of the Year.
Sua carreira cinematográfica começou com Praga, de Ian Sellar (1992), na qual ele estrelou com Sandrine Bonnaire e Bruno Ganz. O filme estreou no festival de cinema de 1992 em Cannes e ganhou o prêmio de Melhor Ator no Atlantic Film Festival e uma indicação ao BAFTA como melhor ator. No mesmo ano, ele fez dois filmes para a BBC - The Last Romantics (1992) e Bernard and the Genie (1991), o último ganhando o prêmio Top Television Newcomer em 1992 British Comedy Awards. Nos prêmios Olivier, de 1992, ele também foi indicado ao prêmio Comedy Performance of the Year por "La Bete". Em 1993, ele interpretou Hamlet para o English Touring Theare com grande aclamação da crítica ("Um ator batendo na porta da grandeza" - Daily Mail; ficou em primeiro e segundo lugar - com seu desempenho em "Cabaret" - nas apresentações do Daily Telegraph do ano) e logo em seguida passou a interpretar o Emcee no renascimento de "Cabaret" de Sam Mendes no mesmo local (Donmar Warehouse de Londres). ). Ele recebeu uma indicação ao prêmio Olivier de 1994 de Melhor Ator em Musical por "Cabaret" e, para Hamlet, recebeu o prêmio de 1994 de Melhor Ator da TMA e uma indicação ao prêmio Shakespeare Globe.
Em 1994, ele fez seu primeiro filme de Hollywood, Circle of Friends (1995), e sua performance como o oleanescente Sean Walsh, juntamente com aqueles em dois filmes lançados em rápida sucessão (Emma (1996) e GoldenEye (1995)) o levou ao atenção de produtores americanos, e ele apareceu em vários filmes de Hollywood, como Romy e Michele High School Reunion (1997) e Buddy (1997). Ele retornou ao Reino Unido em 1997 para trabalhar com Stanley Kubrick e as Spice Girls antes de retornar aos Estados Unidos em 1998 para reprisar seu papel em "Cabaret" na Broadway. O show e sua interpretação foram uma sensação, e ele recebeu os prêmios Tony, Drama Desk, Círculo Exterior da Crítica, Teatro Mundial, FANY, New York Press e New York Public Advocate por sua performance. Desde então, ele alternou entre teatro e filmes, e também entre filmes independentes menores e mais mainstream. Seu trabalho no teatro inclui "Design for Living", de 2001, na Broadway, e o enorme sucesso off-Broadway "Elle", de Jean Genet, que ele adaptou e liderou em 2002. Seus filmes incluem Titus, de Julie Taymor (1999), Urbania (2000), a trilogia "Spy Kids", Josie and the Pussycats (2001), X2: X-Men United (2003), Nicholas Nickleby (2002), Filho da Máscara. (2005) e o filme de Showtime musical Reefer Madness: The Movie Musical (2005).
Ele escreveu, dirigiu, produziu e atuou em The Anniversary Party (2001) com Jennifer Jason Leigh, que estreou no Festival de Cannes em 2002 e ganhou o prêmio National Board of Review e duas indicações ao Independent Spirit. Mais recentemente produziu o documentário Show People (2004) e os filmes Sweet Land (2005) e Full Grown Men (2006) (e aparece em ambos) e atuou em Gray Matters (2006) ao lado de Heather Graham e Bam Bam e Celeste ( 2005), contracenando com Margaret Cho. Em 2006, ele retornou à Broadway como Macheath em "The Threepenny Opera". Ele também encontrou tempo para escrever um romance, "Tommy's Tale", em 2002.
