Kieran Kyle Culkin nasceu em 30 de setembro de 1982 em Nova York, Nova York. Ele é filho de Kit Culkin, um ex-ator e ator infantil, e Patricia Brentrup. Ele é irmão de Shane Culkin, Dakota Culkin, Macaulay Culkin, Quinn Culkin, Christian Culkin e Rory Culkin. Sua mãe, que é de Dakota do Norte, é de ascendência alemã e norueguesa. Seu pai, de Manhattan, tem ascendência irlandesa, alemã, inglesa, suíça-alemã e francesa.
Culkin começou a trabalhar em 1990. Ele trabalhou com seu irmão, Mac várias vezes. Sua estréia foi interpretar o primo de Mac, Fuller, em Home Alone (1990). Ele passou a fazer muitos filmes por conta própria. Ele estrelou em Father of the Bride (1991), interpretando o jovem filho de Steve Martin. Então, alguns anos depois, eles lhe ofereceram um papel especial em The Mighty (1998). Depois de sua maravilhosa performance, ele passou para filmes maiores como The Cider House Rules (1999) e Music of the Heart (1999).
