Takeshi Kitano originalmente estudou para se tornar um engenheiro, mas foi expulso da escola por comportamento rebelde. Aprendeu comédia, canto e dança com o famoso comediante Senzaburô Fukami. Trabalhando como animador em uma boate com traços cômicos e dança de striptease, Kitano viu sua chance quando um comediante de repente ficou doente, e ele subiu ao palco no lugar do homem. Com um amigo, ele formou a dupla de quadrinhos "The Two Beat" (o nome de seu artista, "Beat Takeshi", vem desse período), que se tornou muito popular na televisão japonesa.
Kitano logo embarcou em uma carreira de ator, e quando o diretor de Violent Cop (1989) (vulgo "Violent Cop") adoeceu, ele assumiu essa função também. Imediatamente depois que o filme terminou, ele partiu para fazer um segundo filme de gangster, Boiling Point (1990). Apenas depois de terminar Getting Any? (1994), Kitano se envolveu em um grave acidente de moto que quase o matou. Isso mudou seu modo de vida e ele se tornou um pintor ativo. Essa mudança pode ser vista em seus últimos filmes, que se caracterizam por ele dar mais importância à estética do filme, como em Fireworks (1997) e Kikujiro (1999).
