Benjamin Edward Meara Stiller nasceu em 30 de novembro de 1965, em Nova York, Nova York, dos lendários comediantes Jerry Stiller e Anne Meara. Seu pai era descendente de judeus austríacos e judeus poloneses e sua mãe era de descendência católica irlandesa (ela se converteu ao judaísmo).
Seus pais não fizeram nenhum esforço para manter o filho longe do estilo de vida de Hollywood e ele cresceu entre as estrelas, se perguntando por que seus pais eram tão populares. Em tenra idade, ele e sua irmã Amy Stiller realizavam peças de teatro em casa, usando as meias de Amy para fazer Shakespeare. Ben também demonstrou interesse em estar do outro lado da câmera e, aos 10 anos, começou a gravar filmes em sua câmera Super 8. As tramas eram sempre simples: alguém pegaria o Stiller tímido e desajeitado ... e então ele sempre se vingaria. Esse desejo de vingança contra as pessoas populares e de boa aparência pode ter motivado sua obra de angústia adolescente Reality Bites (1994) mais tarde em sua carreira. Ele dirigiu e atuou no filme, que co-estrelou Winona Ryder e Ethan Hawke.
Antes de chegar a Hollywood, ele passou vários anos consistentemente sólidos no teatro. Depois de abandonar a UCLA, ele se apresentou no vencedor do Tony Award, "The House of Blue Leaves". Enquanto trabalhava na peça, Stiller filmou uma paródia curta de A Cor do Dinheiro (1986), estrelando-o (no papel de Tom Cruise) e seu co-ator, John Mahoney (A Casa das Folhas Azuis (1987)), no papel de Paul Newman. O curta-metragem foi tão engraçado que Lorne Michaels o comprou e foi ao ar no Saturday Night Live (1975). Isso o levou a passar um ano no programa em 1989.
Stiller estreou no cinema em Empire of the Sun (1987), de Steven Spielberg, em 1987. Demonstrando cedo o tom multifacetado de sua carreira, ele logo se colocou atrás da câmera para dirigir de volta ao Brooklyn pela MTV. A rede ficou impressionada e deu a Stiller seu próprio show, The Ben Stiller Show (1992). Ele recrutou outros comediantes incomuns Janeane Garofalo e Andy Dick e criou um espetáculo mordidamente satírico. A MTV acabou passando, mas foi escolhida pela Fox. Infelizmente, o show foi uma falta de classificação. Stiller logo ficou sem trabalho, apesar de ter tido a satisfação de escolher um Emmy para o show após o cancelamento.
Por um tempo, Stiller teve que se contentar com o trabalho de aparição do convidado. Ao fazer isso, ele economizou seu dinheiro e, no final, conseguiu juntar o suficiente para fazer Reality Bites (1994), agora um clássico cult que é encarado favoravelmente pela geração que retratou. Ben continuou a trabalhar constantemente por um tempo, principalmente em produções independentes, onde se sentia mais à vontade. No entanto, ele nunca conseguiu uma grande chance. Seu primeiro grande trabalho como diretor de orçamento foi The Cable Guy, de Jim Carrey (1996). Embora muitos críticos tenham ficado impressionados, os fãs de Jim Carrey não ficaram. Em 1998, What's Something About Mary (1998) colocou Stiller no centro das atenções. Ele também estrelou filmes de sucesso como Keeping the Faith (2000) e Meet the Parents (2000).
