Dean Robert Stockwell cresceu em North Hollywood, filho dos artistas da Broadway Harry Stockwell e Elizabeth "Betty" Stockwell (nascida Veronica). Seu pai vaudevilliano foi um substituto de Curly na produção original de "Oklahoma!". Ele também foi um tenor decente, cuja voz foi usada no papel do Príncipe Encantado em Branca de Neve e os Sete Anões da Disney (1937). A mãe de Dean era uma ex-corista da Broadway que usava o apelido de "Betty Veronica". Seu irmão mais velho era o ator Guy Stockwell.
Aos sete anos, Dean fez sua estréia no palco na produção do Theatre Guild de The Innocent Voyage, de Paul Osborn, na qual seu irmão também foi escalado.A peça durou nove meses.Dean acabou sendo descoberto por um caçador de talentos e, com base em seu desempenho, foi contratado pela MGM em 1945.Sob contrato até 1947 (e novamente de 1949 a 1950), Stockwell tornou-se uma estrela infantil muito procurada em filmes como Anchors Aweigh (1945), com Gene Kelly e Frank Sinatra, The Green Years (1946) e Song of the Thin Man (1947).Sua aparência travessa, com covinhas e cabelos castanhos despenteados combinados com genuíno talento de atuação o mantiveram na linha de frente das bilheterias por mais de uma década.Tendo ganhado um Globo de Ouro como Melhor Ator Juvenil por Acordo de Cavalheiros (1947) (emprestado à 20th Century Fox), Stockwell desempenhou o papel-título em uma adaptação de Kim de Rudyard Kipling (1950).Ele passou a admirar seu co-estrela Errol Flynn como uma espécie de modelo.Posteriormente, Stockwell seguiu para a televisão por vários anos até ressurgir como um ator maduro em Compulsion (1959), de Richard Fleischer (baseado no infame caso de assassinato de Leopold & Loeb), co-estrelando com Bradford Dillman como um dos dois jovens assassinos, e Orson Welles.Ele já havia interpretado o papel na Broadway em 1957, nesta ocasião como parceiro de Roddy McDowall.Seu último papel digno de nota no cinema no início dos anos 60 foi como Edmund Tyrone em Long Day's Journey Into Night (1962), de Eugene O'Neill.Apesar de desenvolver um problema com a bebida no set (pelo qual foi castigado por Katharine Hepburn), Stockwell teve um desempenho sólido que mais tarde descreveu como um destaque de sua carreira.
Stockwell abandonou o show biz por algum tempo nos anos 60 para se juntar à cena hippie, época em que fez amizade com Neil Young e Dennis Hopper.Mais tarde na década, ele fez um retorno alegre na contracultura psicodélica de baixo orçamento (Psych-Out (1968)), filmes de motociclistas (The Loners (1972)) e comédias de terror (The Werewolf of Washington (1973)).Mantendo um perfil consideravelmente mais baixo durante os anos 70, ele se tornou um ator convidado frequente na TV em dramas policiais populares como Mannix (1967), Columbo (1971) The Streets of San Francisco (1972) e Police Story (1973).No início dos anos 80, as oportunidades de trabalho haviam se tornado mais escassas e Stockwell foi compelido a deixar de ser corretor de imóveis por um breve período.Mesmo assim, ele conseguiu fazer um retorno com um papel co-protagonista no road movie de Wim Wenders, Paris, Texas (1984).O crítico do New York Times, Vincent Canby, escreveu sobre sua atuação "Sr.Stockwell, a ex-estrela infantil, envelheceu muito bem, tornando-se um ator maduro e excepcionalmente interessante."Stockwell subseqüentemente teve um grande sucesso no thriller psicótico de David Lynch, Blue Velvet (1986) e recebeu uma indicação ao Oscar por seu don da máfia Tony" The Tiger "Russo em Married to the Mob (1988).Sua carreira na televisão também floresceu, como o almirante Al Calavicci, fumante de charuto e mulherengo, na popular série de ficção científica Quantum Leap (1989).O papel lhe rendeu um Globo de Ouro em 1990 e uma nova geração de fãs.Quando o programa terminou depois de cinco temporadas, Stockwell permaneceu remunerado por mais uma década, ainda frequentemente visto como figuras de autoridade política ou militar (Secretário da Marinha Edward Sheffield em JAG (1995), Secretário de Defesa Walter Dean no Força Aérea Um (1997)) ou mal antagonistas alienígenas (Coronel Grat em Star Trek: Enterprise (2001), o humanóide Cylon John Cavil em Battlestar Galactica (2004)).
Fora da atuação, Stockwell abraçou as questões ambientais e exibiu obras de arte, notadamente colagens e esculturas. Em 2015, ele foi forçado a deixar de atuar após sofrer um derrame. Stockwell morreu em 7 de novembro de 2021 devido a causas naturais aos 85 anos de idade.
