Devon começou sua carreira como jovem ator em Vancouver, no Canadá. Primeiro no teatro e depois passar para papéis menores na TV. Seu papel de protagonista foi o personagem-título do filme Universal, Casper. Ele passou a estrelar em muitos outros filmes durante a adolescência, como Now and Then, Little Giants e Wild America. Com vinte e poucos anos, Devon procurou projetos mais ousados. Filmes como Idle Hands, SLC Punk, Final Destination, Slackers e tocando 'Stan' no aclamado vídeo do hit de Eminem de mesmo nome, dirigido pelo Dr. Dre. Após uma pequena pausa nos negócios, Devon retornou e concluiu vários projetos.