James é um jogador de personagem robusto e intenso, com boa aparência de protagonista. Tendo ganhado reconhecimento pela primeira vez em 1979 como Ajax, em seu segundo filme, The Warriors (1979). Nesse mesmo ano, ele foi aclamado na Broadway com Richard Gere no drama do campo de concentração "Bent".
Em uma carreira de quase quatro décadas, James percorreu toda a gama de papéis e sólidas escolhas de carreira. Desde os psicopatas, Dutch Schultz em The Cotton Club de 'Francis Copolla' (1984) e 'Albert Ganz' em 48 horas de Walter Hill. (1982) para o amante de Samantha, o playboy bilionário Richard Wright, na série da HBO Sex and the City (1998). premiado, Session Man (1991) ou seu artista que se apaixona por uma gárgula ganha vida no melhor segmento da antologia de terror, Tales from the Darkside: The Movie (1990) e como amante de Mary Louise Parker em Boys on o lado.
Na série de sucesso Showtime Dexter (2006). James estrelou ao lado de Michael C. Hall, onde interpretou o sábio, compassivo e pai adotivo de Dexter, Harry Morgan. Os fãs de Grey's Anatomy recentemente gostaram de ver James como o pai há muito perdido de Karev. Enquanto continua ativo com os principais filmes, James desfruta da distinção de ser o único ator a morrer duas vezes, como dois personagens diferentes no grande sucesso de Quentin Tarintino, Django Unchained.
James ganhou o 8º prêmio SAG anual como membro do Outstanding Comedy Ensemble por seu trabalho em Sex and the City. Como membro do elenco de Dexter, James foi indicado ao prêmio SAG e ao Emmy. Em reconhecimento por seu trabalho em Sci-Fi Fantasy e Horror, James foi homenageado com o Saturn Lifetime Achievement Award em 2013.
No início de 2019, James completou a segunda temporada de Black Lightning (2017) da CW, onde co-estrelou como Peter Gambi. Reunido com Quentin Tarantino James aparece no aguardado Era Uma Vez em Hollywood (2019)
