Barry Robert Pepper nasceu em 4 de abril de 1970, em Campbell River, British Columbia, Canadá. Ele tem dois irmãos mais velhos chamados Alex e Doug Pepper. Os Peppers não ficaram muito tempo no rio Campbell. Eles estavam construindo um navio no quintal há anos. Quando Barry tinha cinco anos, o navio estava pronto e a família partiu. O navio, chamado "The Moonlighter", era uma embarcação de 15 metros que seria sua casa pelos próximos cinco anos. Eles navegaram pelas ilhas do Pacífico Sul, usando apenas um sextante e as estrelas como guias. Enquanto visitava locais exóticos como Fiji e Tahiti, Barry foi educado através de cursos por correspondência e, às vezes, matriculado em escolas públicas. Ele cresceu em torno de crianças polinésias e as credita por seu amor pela dança, música e outras artes expressivas. Barry teve muito tempo para praticar seus novos amores também. Sem a televisão como entretenimento no navio, a família confiava em jogos e esboços de atuação por diversão. Quando o cruzeiro de cinco anos terminou, os Peppers retornaram ao Canadá natal, onde se estabeleceram em uma pequena ilha na costa oeste, perto de Vancouver. Eles construíram uma fazenda nos arredores de uma pequena cidade de artistas, habitada principalmente por hippies, poetas, músicos e outros artesãos. Enquanto cursava o ensino médio, Barry estava entusiasmado com a arte e se destacava no esporte. Além de jogar vôlei, ele era um excelente jogador de rugby. Ele se formou em 1988 por George P. Vanier High School em Courtenay e depois se matriculou na faculdade e se formou em marketing e design gráfico, mas depois de se envolver com o Vancouver Actors Studio, ele mudou de curso. Mais uma vez, ele estava usando "as estrelas" para navegar. Barry conseguiu seu primeiro papel em Madison (1993) (uma espécie de canadense 90210) e outras séries de televisão importantes antes de passar para papéis de maior prestígio nos EUA. Seguiram-se filmes de televisão, principalmente a minissérie Titanic (1996), que estrelou George C. Scott. Ainda assim, a carreira de Barry realmente não estava decolando. Ele era um ator trabalhador, mas não uma estrela. Tudo isso mudou em 1998. Depois de uma série de fracassos nas telonas, Pepper obteve seu papel inovador como um franco-atirador citador da Bíblia no drama de Steven Spielberg na Segunda Guerra Mundial, Saving Private Ryan (1998). Com o sucesso do filme, veio o estrelato repentino para o elenco - completo com fotos, entrevistas e até algumas críticas do Oscar. Barry acompanhou o filme com um papel pequeno mas digno de nota no sucesso de bilheteria Enemy of the State (1998), ao lado de Will Smith e Gene Hackman. Em seguida, co-estrelou um filme digno do Oscar, estrelado por Tom Hanks: The Green Mile (1999), de Stephen King. Barry recebeu muitos elogios da crítica em 2001 por interpretar Roger Maris no drama feito por cabo sobre a corrida home run de 1961 entre Maris e Mickey Mantle, chamada 61 * (2001).
